1.為了拍攝《神鬼獵人》（The Revenant），他花了一年時間留起片中的大把鬍子，還要定期用洗髮精、潤絲精清潔與保養。
2.18歲那年，加入已經製播五年的電視影集《歡樂家庭》（Growing Pains）陣容，飾演劇中家庭收養的養子，卻因為本身的高人氣，瞬間成為收視亮點、風靡美國青少女，鋒頭壓過其他演員。日後該劇拍過數次特別版，始終沒有請到李奧納多。
3.1995年演出《全蝕狂愛》（Total Eclipse），有大膽的全裸性愛鏡頭。
4.1997年因演出《鐵達尼號》（Titanic），紅遍全球，當時的《花花女郎》（Playgirl）原本買下一批李奧納多的裸照、打算趁機刊登大撈一筆，可是總編輯不願社方用他撈錢，寧可拒絕刊登，最後被開除。
5.《鐵達尼號》在1997年底上映後太過轟動，連續十二週都是北美地區票房冠軍，以致於李奧納多的下一部片《鐵面人》（The Man in the Iron Mask），也跟著受惠，一推出就拿下當週票房亞軍，形成「冠軍跟亞軍都是李奧納多主演」的影壇記錄。
6.2000年拍攝《海灘》（The Beach）一片時，來到泰國普吉島附近的Pi Pi島，但是卻傳出因拍片導致環境遭到破壞的指控。劇組澄清所謂的的破壞，是早在電影拍攝前就發生了，不過泰國官方卻遷怒李奧納多，至今禁止他入境泰國。
7.2011年，中視主播沈春華在播報新聞時，把「李奧納多狄卡皮歐」，念成「李奧納多『皮卡丘』」（請看影片），這件烏龍後來還上了CNN網站。
8.2012年演出《決殺令》一片的反派，因為入戲過於激動，打破了玻璃杯、割到手而鮮血直流，但依然敬業地把戲演完，最後這一幕也被保留到影片中。
9.合作最多次的導演是馬丁史柯西斯（Martin Scorsese），截至目前為止一共六次，分別是：2013年的《華爾街之狼》（The Wolf of Wall Street）、2010年《隔離島》（Shutter Island）、2006年《神鬼無間》（The Departed）、2004年《神鬼玩家》（The Aviator）、2002年《紐約黑幫》（Gangs of New York）。據悉兩人的好交情，是因為馬丁史柯西斯屢次拍片找不到資金，而李奧納多不只願意降低片酬共襄盛舉，甚至大方讓馬丁用自己的明星盛名對外籌資。
10.現實生活中，與前任「蜘蛛人」陶比麥奎爾（Tobey Maguire）是好朋友，兩人從青少年時期因為在好萊塢到處試鏡而結為無話不說的好麻吉，但是兩人直到2013年的《大亨小傳》（The Great Gatsby）才有機會一起演戲。
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圖片提供：威望國際