台北市議員王世堅3月27日與「宅神」朱學恒在政論節目同台。王世堅在節目中與來賓打賭，民進黨不會延期做初選民調，如果賭輸了就要送一千份雞排。沒想到民進黨中執會在王世堅打下賭約的不久後，就通過了延期一周的決議，使他直接認輸。
而王世堅在昨晚也履行賭約，前往華陰街台北恩友中心發送一百份雞排，替當地的弱勢民眾及街友加菜。王世堅也在臉書粉絲專頁上發文強調，雖然他逢賭必輸，但這也是「輸了賭注，贏了公益」。
王世堅在從政之路上時常與人打賭，也因為接連碰到跳海、高空彈跳、剪頭髮等賭注，而被網友戲稱「賭性堅強」。
跳海
王世堅在2007年選前曾誇下海口表示，如果國民黨在台北市可以「八仙過海」，代表八席區域立委全數當選，他就要去跳海。沒想到不僅國民黨真的八席全上，王世堅自己在台北市第二選區也連任失利。
所以王世堅就在結束立委任期之後履行承諾，前往三芝鄉淺水灣跳海。
高空彈跳
2012年總統選舉前，王世堅曾表示，如果蔡英文落選，他就要去高空彈跳。而這場選舉最後由馬英九勝選，王世堅也履行承諾，選擇在2012年3月6日前往日本千葉縣「母親農場」，從十樓高的場地進行高空彈跳。並且在彈跳前高喊：「一諾千金，誠信至上。」
剃髮
王世堅在2017年接受《卡提諾狂新聞》的邀請錄製影片，在影片的一開頭就直言：「這支影片要是破一百萬，我就剃頭！」沒想到影片在迅速突破百萬點閱。而王世堅也在9月8日於臉書公布自己的剃髮影片，並強調：「一諾千金，誠信至上。卡提諾狂新聞點閱率破百萬，三十年不能讓人碰頭毛的阿堅，履行承諾剃頭。謝謝大家！」
（首圖取自王世堅 粉絲專頁）